O segundo álbum de Taylor Swift, “Fearless”, foi lançado no dia 11 de novembro de 2008. Produzido por Nathan Chapman, Scott Borchetta e pela própria Taylor, também conta com co-composições de Liz Rose, Hillary Lindsey, John Rich e Colbie Caillat. “É o mesmo tipo de álbum que eu fiz em 2006, apenas dois anos mais velho. Em termos sonoros, é o tipo de música que eu gosto de escrever, country, mas eu acho que tendo em conta o assunto principal e algumas melodias que eu gosto de usar, as faixas têm apelo crossover”, descreveu Taylor. “Fearless” ficou marcado por levar a fama de Taylor ao mundo com seus primeiros hits internacionais, “Love Story” e “You Belong With Me”, além de se tornar o álbum country mais premiado da história, também rendendo à ela quatro GRAMMYs, incluindo na categoria mais prestigiada da premiação, a de Álbum do Ano, a consagrando como artista mais jovem da história a vencer tal prêmio.
